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    Title: 鈀催化內在炔類的加成反應之探討
    Other Titles: Palladium-Catalyzed Addition Reactions of Internal Alkynes
    Authors: 魏麗蘭
    Contributors: 輔英科技大學 應用化學及材料科學系
    Keywords: 鈀金屬;氧化加成反應;還原反應;palladium;oxidation-addition;reduction
    Date: 2006
    Issue Date: 2010-11-26 16:46:04 (UTC+8)
    Abstract: 近幾年來,鈀金屬錯合物是提供生成碳-碳鍵最實用及有效的方法之一。本篇論文主要是探討鈀金屬錯合物催化炔類的加成及氧化反應。第一部份是利用2-炔基苯甲醛 (2-alkynylbenzadehydes) 和芳香基碘化物,以甲醇為溶劑,在零價鈀 (Pd(PPh3)4) 和碳酸鉀 (K2CO3)的存在下,加熱迴流24小時,進行酯化-氫芳香基化反應 (esterification -hydroarylation),可得到氧化-加成產物甲基2-(2,2-二取代乙烯基)苯甲酯 (methyl 2-(2,2-disubstitutedvinyl)benzoates),產率為35-74 % 及五員環環化產物3-甲氧基-1-單取代亞甲基-3-氫異苯并?喃(3-methoxy-1-monosubstitutedmethylene-3-hydroisobenzofurans),產率為3-18 %。第二部份是以甲醇為溶劑,在二價醋酸鈀 (Pd(OAc)2)、三苯磷 (PPh3) 和甲醇鈉的存在下,反應48小時,可以成功地將內在炔類 (internal alkynes) 還原成烯類 (37- 50 %) 或烷類 (57- 92 %)。在相同的條件下,將溶劑甲醇改為四氫?喃 (THF),此時內在炔類只會被還原成烯類 (61-80 %)。上述還原反應步驟是經由先生成甲氧根鈀金屬中間物(palladium methanolate),接著再進行β-氫脫去反應 (β-hydride elimination) 及還原脫去反應 (reductive elimination) 而得到還原產物。
    Relation: 高雄醫學大學 藥學研究所博士班 博士論文
    Appears in Collections:[應用化學及材料科學系] 博碩士論文

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